Flying in a Blue Dream

通算3枚目、1989年10月30日にRelativityから発売。品番は88561-1015-2、全18曲。これはサトリアーニのアルバムでは最多の収録曲数である（2枚組の『Time Machine』は28曲）。米ビルボード200で23位、39週間チャートに残り、他3か国でもトップ40に入った。1990年1月25日にゴールド認定。 ビルボードのメインストリーム・ロック・チャートには4曲が入った。「One Big Rush」と「Big Bad Moon」がともに17位、「Back To Shalla-Bal」が31位、「I Believe」が36位である。サトリアーニ自身が歌う曲が初めて入ったアルバムでもあり、「Can't Slow Down」「Strange」「I Believe」「Big Bad Moon」「The Phone Call」「Ride」の6曲で歌っている。ディーリング社の6弦バンジョー型ギターを初めて使い（「The Feeling」は全編それで演奏されている）、ハーモニカも吹いた。「Headless」は『Not of This Earth』の「The Headless Horseman」を作り直したもので、歪んだ声とハーモニカ、そして鶏のような音を出す甲高いギターの音色が加えられている。 制作は平坦ではなかった。2014年のMusicRadarの取材で、サトリアーニは当時を「非常にストレスの多い時期」と振り返り、「ただもう難しくて、常軌を逸していた。でも同時に、とんでもない量の創造性があった。ファンがいるということに、自分がすごく興奮していたんだ」と語っている。録音中の1989年に父を亡くしており、そのことが作品に影を落としているとも言われる。「The Bells of Lal (Part One)」は1996年の映画『スリング・ブレイド』で使われた。1991年のグラミー賞では最優秀ロック・インストゥルメンタル演奏部門にノミネートされ、通算3回目のノミネートとなった。